Třikrát vyhrál ROLEX Velkou cenu, Velkou cenu Cách, více jak stokrát startoval za Německo při Poháru národů. Může se pyšnit pěti zlatými olympijskými medailemi a po jednom stříbru a bronzu. Dvakrát získal titul mistra světa, stal se i mistrem Evropy a pětkrát nenašel přemožitele na národním mistrovství.
V této souvislosti je nezapomenutelná i jeho klisna Halla. Ta dala jméno soutěži Halla-Wandespreis, která se v Cáchách v rámci CHIO Aachen jezdí od roku 1996. O této klisně vydal jezdec i samostatnou knihu. Právě s ní se stal legendou jezdeckého sportu, když s ní startoval v roce 1956 na olympijských hrách ve Stockholmu. Před dvaceti lety se rozhodl Hans Günter Winkler ukončit svoji jezdeckou kariéru. Od té doby se věnuje organizaci národních a mezinárodních závodů, jako například každoročnímu HGW-spolkovému šampionátu pro mladé jezdce. Jedním z jezdců, kteří vítězstvím v šampionátu odstartovali svoji kariéru, je i Johannes Ehning.
Za svoje zásluhy především pro juniorské jezdce obdržel Winkler „zlatý prsten“ ALRV (Aachen-Laurensberger Rennwereins). Dnes své ocenění rozšířil. Za své zásluhy v jezdeckém sportu získal Winkler přezdívaný jako „velvyslanec CHIO Aachen“ cenu města Cáchy od primátora Marcela Phillipa. Dojatý Winkler komentoval ocenění slovy: „ Milí obyvatelé Cách, již mnohokrát jsem zde stál. Cáchy jsou pro mě můj druhý domov a CHIO Aachen je ten nejlepší a nejhezčí závod na celém světě. Proto jsem velmi poctěn zde dnes večer získat na tomto místě cenu“.
